4. Keton

 

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

1. Struktur

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:
R        : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.
Contoh struktur:  

2. Tatanama Keton

a. IUPAC

  • Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
  • Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
    Contoh :
  • Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
    Contoh :
  •  Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
    Contoh :       
  • Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
    Contoh : 
  • Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
    Contoh :       

b. Trivial (Nama Umum)

  • Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
    Contoh :     
  • Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
    Contoh :      
  • Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

4. Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.
Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.
Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.
Contoh :   

Kegunaan Keton

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

Sumber:  Buku BSE

 

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s